【碩士】以雜環(huán)為前官能團不對稱合成α-氨基酸

內容簡介

　　【碩士】以雜環(huán)為前官能團不對稱合成α-氨基酸　　授予學位：碩士　　學位授予單位：南昌大學　　學位年度：2007　　光學活性的洳氨基酸具有顯著的藥理和生物活性，不僅可作為拓撲探針來研究多肽生物活性構象和酶的反應機理，而且還可以作為手性誘導劑和手性砌塊應用于不對稱合成中。隨著分子生物學和蛋白質工程技術的快速發(fā)展，對光學活性且擁有高手性純度的非常見弘氨基酸的需求也越來越大。q．氨基酸的不對稱合成因此成為化學界研究和關注的焦點之一?！　? 雜環(huán)作為前官能團在當代有機合成中有著重要的應用，呋哺及其衍生物是最常見的例子。手性旺．烷基糠胺是～類很好的手性合成砌塊，它非常適用于一些含氮天然產物如葉氨基酸、哌啶生物堿、多羥基哼I哚嗪烷和1．脫氧氮糖等的合成。　　本文從天然樟腦出發(fā)，經磺化、磺?；?、磺酰胺化三步反應得到了四種手性樟腦磺酰胺。然后將這四種手性樟腦磺酰胺分別與糠胺縮舍得到未見文獻報道的四種手性酮亞胺?！　⊥ㄟ^仲丁基鋰試劑對四種手性酮亞胺中的(回．10．樟腦磺酰異丙胺-1．(2．呋喃亞甲基)亞胺進行不對稱烷基化反應，立體控制合成得到了(R)噸一烷基糠胺，反應的非對應選擇性de．值由1H NMR測定為11～98％，通過其他測試手段綜合分析確定產物的立體構型為R?！　? 最后，通過高碘酸鈉和三氯化釕混合體系將(園．10．樟腦磺酰異丙胺1．(2．呋喃亞甲基)亞胺的芐基化產物一(回．10．樟腦磺酰異丙胺．1．m．芐基-2一呋喃次甲基)亞胺進行氧化，成功地將呋喃展示為羧酸基團，從而得到了光學活性的俾)．苯丙氨酸?！　?

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