【碩士】半縮醛手性合成砌塊在多羥基合成中的應用

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　　【碩士】半縮醛手性合成砌塊在多羥基合成中的應用　　授予學位：碩士　　學位授予單位：廈門大學　　學位年度：2007　　抗稻瘟病介質(zhì)(Rice blast disease resisting agent，RBDRA)，是從感染了稻瘟病的水稻中分離出的數(shù)種十八碳的含氧不飽和脂肪酸。其中化合物3、4對水稻稻瘟病菌具有抑制作用，由于它們天然來源非常稀少，因此它們的合成對研究稻瘟病的防治有特別意義。本論文的主要工作是在本實驗室研究工作的基礎上，利用合成砌塊p丁內(nèi)半縮醛48實現(xiàn)對化合物3、4的合成。本論文的另外一部分工作是進一步開發(fā)p丁內(nèi)半縮醛化合物的新合成方法，并將其應用到Communiol和Muricatacin類化合物的關鍵中間體的合成中。本論文所取得的主要結果如下　　一、從異維生素C出發(fā)，通過已有方法得N(2R，3R)一哥丁內(nèi)酯45，再經(jīng)八步反應以8％的產(chǎn)率得到化合物54，完成了抗稻瘟病化合物4的形式全合成?！　《?、進一步發(fā)展了二羥基丫-丁內(nèi)半縮醛48的應用，從48出發(fā)兩次利用一瓶反應，最終以4步45％的產(chǎn)率簡潔高效的合成了靈活多用的手性中間體132?！　∪娜痪剖岢霭l(fā)經(jīng)4步54％的產(chǎn)率合成了二羥基丫-丁內(nèi)半縮醛類手性合成砌塊147。并進一步從147出發(fā)經(jīng)2步57％的產(chǎn)率簡潔高效的合成了靈活多用的手性中間體146?！　?

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